Anna Montanaro ist auf nationalem und internationalem Parkett eine gefragte Künstlerin. Ihre außerordentliche Karriere führte sie an das Londoner West End und an den New Yorker Broadway. Sie ist die dritte deutsche Darstellerin, die je eine Hauptrolle am Broadway erhielt. Auch auf den großen Bühnen in Deutschland, Österreich und der Schweiz war der internationale Musicalstar für hochkarätige Produktionen engagiert. 

Annas Montanaro erste Hauptrollen waren die Rosalia in der WEST SIDE STORY in Mannheim sowie die Sandy in der Düsseldorfer Inszenierung von GREASE. Bei der deutschsprachigen Erstaufführung von CHICAGO in Wien verkörperte die gebürtige Gifthornerin die Rolle der Velma Kelly und bekam für ihre Darstellung enthusiastische Kritiken. Nach diesem Triumph spielte sie die Rolle auch am Adelphi Theater im Londoner Westend und bei der Deutschland - Premiere in Berlin. 2001 feierte sie als Velma Kelly ihr Broadway - Debüt im New Yorker Shubert Theater. 

In Düsseldorf wurde Anna Montanaro 1999 und 2000 als Sally Bowles in der CABARET Neuinszenierung des Capitol Theaters bejubelt. Aurora in DER KUSS DER SPINNENFRAU in St.Gallen und Reno Sweeney in ANYTHING GOES am Stadttheater Klagenfurt zählen ebenfalls zu ihren Erfolgen. In ihrer Paraderolle Velma Kelly stand sie im Winter 2001/2002 erneut mit CHICAGO im Düsseldorfer Capitol Theater auf der Bühne, wo sie 2002 auch ihr erstes Soloprogramm ANNA MONTANARO - LIVE präsentierte. Im Anschluss verkörperte sie im Sommer 2002, 2003 und 2004 die Rolle der Maria Magdalena im Rock-Musical JESUS CHRIST SUPERSTAR bei den Bad Hersfelder Festspielen. Als verführerische Lucy sah man Anna 2003 in Köln bei JEKYLL&HYDE. 

Von Januar bis Mai 2004 war die renommierte Künstlerin als Rosemarie Nitribitt in der Uraufführung des Musicals DAS MÄDCHEN ROSEMARIE im Capitol Theater Düsseldorf zu erleben - auch für diese Darstellung wurde sie von Presse und Publikum euphorisch gefeiert. Noch im gleichen Jahr präsentierte sie mit ihrem Kollegen Nigel Casey, ebenfalls im Capitol Theater mit der Dinnershow TONIGHT musikalische Highlights. Anfang 2005 zog es Anna Montanaro erneut an das Londoner Westend: An der Seite von Brooke Shields spielte sie ein weiteres Mal im Musical CHICAGO die laszive Velma Kelly. 

Von Dezember 2005 bis Januar 2006 gastierte Anna Montanaro wieder in Österreich und war in Klagenfurt als Hexe in INTO THE WOODS zu sehen, in Graz verkörperte sie von Oktober 2005 bis Juni 2006 die Polly Parker in CRAZY FOR YOU. Von Juni 2006 stand sie erfolgreich in München als Marilyn Monroe in MARILYN - DAS MUSICAL auf der Bühne, die Wiederaufnahme fand im darauf folgenden September statt. Von Februar bis Juli 2007 spielte sie in Kassel erneut die Reno Sweeney in ANYTHING GOES. Im Juli 2007 verkörperte Anna Montanaro in Hamburg die Marilyn Monroe in der Neufassung der Tourneeproduktion von MARILYN - DAS MUSICAL 2007 bis Juli 2008 begeisterte sie in Essen in der Erfolgsproduktion MAMMA MIA in der Hauptrolle Donna das Publikum. Ab Jahresende 2008 bis Mai 2009 spielte Anna Montanaro die weibliche Hauptrolle im neuen Musical LA BELLE BIZZARE DU MOULIN ROUGE, welches dem Erfolgsfilm nachempfunden ist. 

Im Sommer 2009 feierte Anna Montanaro große Erfolge als Evita im gleichnamigen Musical EVITA bei Freilichtspielen Tecklenburg. Im Stadttheater Klagenfurt konnte man sie im Herbst 2009 als Hippolyta/Titania in EIN SOMMERNACHTSTRAUM bewundern. Eine weitere Weltaufführung im Sommer 2010 folgte als Carmen bei den Festspielen in Bad Hersfeld im gleichnamigen Musical. 

Im selben Jahr begeisterte sie die Gäste der TONIGHT SHOW wieder mit ihrem Kollegen Nigel Casey im Capitol Theater Düsseldorf. 

Im Frühjahr 2011 riss Anna Montanaro das Publikum als italienische Flugbegleiterin Giulietta in der Boulevardkomödie BOEING BOEING in der Komödie Düsseldorf zu Lachstürmen hin. Dort wird sie auch im Jahr 2012 in der Komödie MÄNNER GESUCHT zu sehen sein. 

Die Rolle der Grizzabella übernahm Anna in der Tourneeproduktion von CATS 2011 und 2012 u.a. in Bielefeld, Oberhausen und Wien. Derzeit brilliert sie als Anita in WEST SIDE STORY am Stadttheater Klagenfurt unter der Regie von Josef Köpplinger. Diese erfolgreiche Zusammenarbeit wird 2013 am Staatstheater am Gärtnerplatz in ANYTHING GOES fortgesetzt, wo Anna die Rolle der Reno Sweeney spielen wird. 

Neben all den Engagements tragen auch eigene Soloprogramme und zahlreiche Galaauftritte zu Annas Popularität bei. Dies zeigte sich auch als die Leser der Fachzeitschrift "musicals" sie für ihre Rollen in JEKYLL & HYDE und DAS MÄDCHEN ROSEMARIE zur besten Musicaldarstellerin 2003 und 2004 wählten.